Innanzitutto, non è necessario allontanarsi molto dal centro di Boston per raggiungere questo luogo rilassante: Cape Ann e i suoi incantevoli villaggi si trovano a soli 40 chilometri dalla metropoli. Dopo aver attraversato Salem (famosa per le sue streghe), potrete iniziare a godervi i villaggi e questa costa selvaggia.
La prima tappa è Marblehead. Questo famoso porto turistico è pieno di fascino e merita una visita. Autoproclamatosi capitale mondiale della vela, il villaggio ospita anche una serie di ville e manieri tutelati, cottage e campi da golf, che lo rendono un luogo piuttosto elitario, ma il fascino è ancora presente. Nel centro del paese si trovano numerosi negozi.