Durante la Guerra Fredda, il sito di quella che oggi conosciamo come East Side Gallery fungeva da posto di frontiera, quando l'accesso alla Germania Est era un privilegio riservato ai tedeschi occidentali. Questa sezione fungeva essenzialmente da barriera interna, un'ulteriore difesa per fermare i tedeschi dell'Est in fuga prima che attraversassero la temibile "striscia della morte", una pericolosa terra di nessuno dove le guardie erano autorizzate ad aprire il fuoco senza esitazione.
Le onde sismiche della rivoluzione pacifica del 1989 portarono allo smantellamento di gran parte del Muro di Berlino, ma una sezione rimase, cristallizzando la sua essenza storica. L'anno successivo, lungo il lato orientale di questa sezione residua del muro, ebbe luogo un evento straordinario: un raduno di oltre 100 artisti provenienti da 21 nazioni si riunì per un'emblematica sessione di pittura. Nacque così la East Side Gallery, una tela vivente che in seguito avrebbe ricevuto lo status di monumento ufficiale dalle autorità locali.
Alcuni dei murales più famosi della galleria sono rimasti impressi negli annali della storia e della cultura popolare. Si pensi, ad esempio, a "Test the Rest" di Birgit Kinder, che raffigura un'auto Trabi che attraversa il muro, o a "My God, Help Me To Survive This Deadly Love" di Dmitri Vrubel, che mostra il leader della Germania Est Erich Honecker e l'icona sovietica Leonid Brezhnev mentre si abbracciano in un improbabile abbraccio fraterno. Un'altra opera di grande impatto è "Detour to the Japanese Sector" dell'artista tedesco-orientale Thomas Klingenstein, una suggestiva rappresentazione del paesaggio giapponese, un regno off-limits per i cittadini della Germania Est.
Ma il tempo ha fatto il suo corso. Nel 2009, la galleria è stata sottoposta a un controverso restauro a causa del deterioramento del muro causato dagli agenti atmosferici e dai segni lasciati dai turisti. L'operazione ha comportato la rimozione di diversi murales, spingendo gli artisti a partecipare agli sforzi di ridipintura, incarnando la natura in continua evoluzione di questa tela storica vivente.