Il tour inizia tradizionalmente dall'isola principale e da un rapido giro della sua popolazione. Per moltissimi anni, quest'area è stata una base navale della NATO, che ha fornito ai maddalenini commercio, lavoro e reddito. L'isola viveva della presenza di marinai statunitensi che venivano qui stagionalmente per mangiare, bere e alloggiare. Quando la base è stata spostata nel 2008, gli isolani si sono rivolti al turismo, che è decollato in modo esponenziale grazie all'incommensurabile bellezza delle sue spiagge incontaminate. Le ondate di turisti non hanno cancellato l'atmosfera di luogo di passaggio, di limbo, di questo borgo riconosciuto come uno dei più belli d'Italia.
Il centro nevralgico è intorno a Piazza Umberto I e alla strada adiacente, via Garibaldi, che si collega al municipio. Qui si trovano bar, ristoranti, caffè, librerie, negozi di souvenir, vestiti e soprammobili.