Nei numerosi parchi e giardini della città ci sono aree gioco per i bambini. Inoltre, Chicago offre numerose sale da concerto e un'incredibile scelta di teatri.
La cultura è ovunque e ogni stagione la megalopoli offre concerti, spettacoli e festival. Esiste anche una compagnia teatrale per bambini, il Chicago Children's Theatre. Il programma si estende per tutto l'anno in diverse zone della metropoli.
Per le famiglie con la passione per lo shopping, Chicago è anche una destinazione di prim'ordine. Qui grandi e piccini troveranno un'incredibile scelta di negozi e boutique.
Per i bambini dai 7 ai 77 anni, ci sono Water Tower Place, State Street, Navy Pier e Chicago Place Mall.
Inoltre, la geografia e l'architettura della città si combinano perfettamente per incantare i più piccoli!