La visita della città attraverso la sua storia e le origini più remote inizia dal cosiddetto "Sentiero della Libertà", un vero e proprio percorso guidato, lungo 4 km, attraverso le i siti di maggiore rilevanza storica. Tutto il tragitto è indicato da mattoni rossi o da una linea dipinta dello stesso colore, perciò perdersi è praticamente impossibile.

Molte attrazioni cittadine sono indissolubilmente legate alla storia dell'intera nazione. E' questo il caso della Old State House, datata 1713, dal cui balcone venne annunciata la nascita della Dichiarazione d'Indipendenza degli Stati Uniti d'America. Da visitare insieme all'Old Corner Book Store, per gli appassionati di storia e letteratura.

La cultura ha un ruolo importante nella città che ospita due dei più prestigiosi college americani: il blasonato Harward ed il MIT, ovvero l'Istituto di Tecnologia del Massachusset. Tra i musei da visitare assolutamente ci sono il Parabody Essex ed il Museum of Fire Arts, che ospita una delle principali collezioni pittoriche d'America.

Tra gli edifici legati al culto, la King's Chapel colpisce con i suoi sfarzosi interni, vivido esempio di architettura georgiana. La King's Chapel Burying Ground invece ospita le tombe dedicate ai primi coloni inglesi.

Per concedersi una pausa dal traffico e dallo shopping, ci si può immergere nel verde del Common, il più antico parco d'America, che si estende in pieno centro cittadino con i suoi prati lussureggianti.