Eretto nel 1512 dai monaci dell'ordine di San Francesco, il monastero di San Fracisco fu contemporaneamente il primo monastero e il primo centro di insegnamento superiore (1538) del Nuovo Mondo. I francescani furono d'altronde i primi religiosi a stabilirsi sull'isola d'Hispaniola. Arrivarono dal secondo viaggio di Cristoforo Colombo. In parte bruciato nel 1586 durante la distruzione della città ad opera di Sir Francis Drake, non resistette affatto al terremoto del 1673. Ciò nonostante, si ammirano oggi le rovine impressionanti ed emozionanti che rappresentano un luogo di escursione popolare.

Numerosi concerti e manifestazioni culturali vengono organizzati ai piedi dell'edificio, circondato da ampi spazi verdi. L'antico pozzo e un serbatoio dove si conservava l'acqua destinata agli abitanti della città sono sopravvissuti. Si può intravedere l'ubicazione della tomba di Alonso de Ojeda, uno dei più intrepidi capitani dei conquistadores, sotto la volta in rovina. La legenda racconta che in un gesto di estrema umiltà, chiese di essere sepolto all'entrata del convento affinché tutti potessero camminarci sopra!