Piccolo borgo, placidamente adagiato tra le campagne della Maremma interna e il mare tirreno, Castiglione della Pescaia è soprattutto conosciuto come località turistica.
In passato però il suggestivo borgo medievale che domina la parte "nuova" della cittadina era parte della Repubblica di Pisa. Godendo di un prezioso momento di libertà alla fine del Trecento, in quanto comune libero, passò in seguito sotto le dominazione di svariati potenti della Regione. Nel Settecento e Ottocento, la zona si animò di una nuova vita con l'apertura del Porto e poi della Ferrovia Maremmana.
Più chic di alcuni borghi litorali che la precedono, ma meno esclusiva di alcune località più a sud, di Castiglione si nota soprattutto il suo porticciolo, e le barche che vi sono attraccate. Rimane un'ottima porta d'entrata per la Maremma "autentica".
Una volta visitato il centro di Castiglione, sono numerosi i borghi da non mancare nei dintorni: Scarlino, Massa Marittima, Gavorrano. Paesini o borgi più grandicelli più inoltrati nelle campagne maremmane si ammantano di parenze medievali, arboreggiando il fascino della zona. La strada, poi, è costellata di ristoranti e agriturismi in cui improvvisare una sosta di un pomeriggio, magari alla scoperta della gastronomia maremmana.
Verso nord: costeggiando il mare, si trova invece il promontorio di Punta Ala. Fronteggiato dall'isolotto dello Sparviero, inabitatato, il promontorio culmina nel porticciolo dallo stesso nome. Località balneare piuttosto elegante, si nota soprattutto per la natura dei suoi paesaggi circonstanti. Sebbene non sia ancora una zona protetta, è stata tuttavia dichiarata "zona di interesse regionale", statuto ufficiale che la protegge da alcune derive.
Verso sud: allungandosi ancora sul mare si arriva al Monte Argentario e Porto Ercole. Zona di protezione naturale, conserva dei paesaggi particolarmente autentici. Per l'aneddoto, fu a Porto Ercole che morì il Caravaggio nel 1610, attualmente la località di Porto Ercole è soprattutto conosciuta come meta di un turismo piuttosto elegante e lussuoso.
Feste tradizionali: la Balestra del Girofalco, torneo mediavale a Massa Marittima. Si tiene due volte l'anno: la quarta domenica di maggio e la seconda domenica di agosto.
Il centro antico di Castiglione che domina dalla sua roccaforte la parte nuova e il porticciolo.
A Castiglione: la Chiesa di San Giovanni Battista del XVI secolo.
A Massa Marittima: attorno alla Piazza Garibaldi, fulcro del comune, si allineano i principali momumenti quali la Cattedrale di San Cerbone, duomo in stile romanico, il Palazzo dei Priori e il Palazzo del Podestà.
A Scarlino: la Rocca aldobrandesca o Castello di Scarlino, fortezza risalente al X secolo.
Gli agriturismi si annidano spesso in stradine nascoste, poco bene indicate. Alle volte, poi, può rivelarsi difficile finanche trovarle con il GPS. Le soluzioni sono di (1) rimanere calmi, (2) eventualmente attrezzarsi una una bella cartina stradale, specifica sulla zona per avere tutte le indicazioni e (3) non esitare a chiedere informazioni ai passanti.
Castiglione e i suoi dintorni si visitano putroppo in macchina. Soprattutto per chi desidera fare un circuito, l'auto si rivela necessaria.
Castiglione della Pescaia è un borgo di mare, il che implica dei piatti di pesce, spesso cucinati con il pomodoro. La cittadina tuttavia è anche la porta d'entrata della Maremma con le specialità di cacciagione, come il cinghiale o la lepre.
Chi dice Maremma, dice Toscana e per proprietà transitiva dice "ricchissima enogastronomia". Ovviamente da mettere in valigia ci sarà dell'olio, da scegliere fra i grossi produttori rinomati, i piccoli artigiani e le aziende biologiche. A questo poi si aggiungono le diverse fragranze che si possono incontrare. Lato bottiglia di vino, la scelta non è meno vasta.